Warum verursacht das Schneiden von Zwiebeln Tränen?

Warum verursacht das Schneiden von Zwiebeln Tränen? An einigen Stellen fand ich heraus, dass es an der von Zwiebeln produzierten Schwefelsäure liegt. Aber mehr Details konnte ich nicht finden. Auf welchem ​​biochemischen Weg verursachen Zwiebeln Tränen? Und welche Verbindung ist dafür verantwortlich? Wenn es sich um eine enzymkatalysierte Reaktion handelt, können wir die Produktion dieses Enzyms einfach stoppen, ohne Nebenwirkungen zu verursachen?

Ihr letzter Satz bezieht sich auf die Vidalia-Zwiebel, IIRC. Da es an ausreichend Schwefel mangelt, produziert es keine nennenswerten Mengen des irritierenden Sulfoxids.
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Antworten (2)

Interessante Frage! Die Ursache für Tränen und Juckreiz sind die Chemikalien, die von der Zwiebel ( Allium cepa ) produziert werden. Lassen Sie uns auf einige Details eingehen.

Zwiebeln aus der Familie der Liliaceae (die auch Knoblauch, Schnittlauch, Frühlingszwiebeln und Lauch enthalten) speichern Verbindungen, die als Aminosäuresulfoxide bekannt sind, und diejenige, über die wir hier sprechen, ist S-1-Propenyl-L-cysteinsulfoxid (abgekürzt als PRENCSO). , auch Isoalliin genannt (aufgrund seiner Ähnlichkeit mit dem in Knoblauch gefundenen Alliin). Wenn eine Zwiebel beschädigt wird (geschnitten, gekaut usw.), wandelt ein Enzym Alliinase PRENCSO in 1-Propenylsulfensäure um. Diese Verbindung wird dann durch ein Enzym Tränenfaktor-Synthase in Propanthial-S-oxid umgewandelt (früher wurde diese Reaktion als spontan angesehen). Die Reaktion sieht so aus:

Weg

Propanthial-S-oxid ist die Hauptursache für den Geschmack und das Aroma von Zwiebeln. Es ist jedoch eine flüchtige Verbindung, dh es verdampft sehr schnell. Wenn seine Dämpfe das Auge erreichen, verursacht es Tränen, weil es ein Tränengas ist, dh sobald es mit der Hornhaut in Kontakt kommt, löst es eine Nervenreaktion aus, die zur Aktivierung der Tränendrüsen führt.

PS: Wenn Propanthial-S-oxid mit der Hornhaut in Kontakt kommt, reagiert eine kleine Menge davon mit Wasser zu Schwefelsäure. Diese Schwefelsäure ist die Ursache für Juckreiz und Augenreizungen durch Zwiebeln. Außerdem versuchen Wissenschaftler jetzt, die Produktion des Tränenfaktor-Synthase-Enzyms genetisch entweder zu modifizieren oder zu stoppen, um tränenlose Zwiebeln zu produzieren. Diese (Modifikation) wurde sogar mit hoher Effizienz erreicht, wie in einer anderen Antwort erörtert wird. Die Herstellung von tränenlosen Zwiebeln könnte sich jedoch in mehrfacher Hinsicht als schädlich für die Ernte erweisen, wie hier besprochen .

BEARBEITEN: Wie in den Kommentaren gefragt, werde ich einige Details darüber hinzufügen, wie die Schwefelsäure aus der Reaktion zwischen Propanthial-S-oxid und Wasser hergestellt wird.

Die einzige Quelle, die ich finden konnte, die einige Details dazu enthält, war Marta Corzo-Martínez, 2014 . Sie fassen den vollständigen Weg im folgenden Diagramm zusammen:

Diagramm

Nach Anwendung einiger allgemeiner chemischer Prinzipien stellt sich die betreffende Reaktion als folgende heraus:

4   C X 3 H X 6 S Ö   +   4   H X 2 Ö   4   C X 3 H X 6 Ö   +   H X 2 S Ö X 4   +   3   H X 2 S

Wie Sie sehen, ist eines der Hydrolyseprodukte von Propanthial-S-oxid Schwefelwasserstoff ( H X 2 S ). So wie H X 2 S Ö X 4 , H X 2 S verursacht auch Reizungen der Augen (seine Wirkung auf die Augen ist gut dokumentiert, siehe beispielsweise Lambert et al ., 2006 ). So wird das produziert H X 2 S erhöht nur die Reizung und den Juckreiz in den Augen, die durch verursacht werden H X 2 S Ö X 4 .

BONUS: Ein weiterer interessanter Punkt hier ist laufende Nase. Propanthial-S-oxid ist eigentlich die Verbindung, die für den Geruch und Geschmack von Zwiebeln verantwortlich ist. Aber es verursacht Tränen, indem es die Tränendrüsen erregt, dh reflexartige Tränenbildung. Propanethial-S-oxid erregt den Nervus trigeminus (den fünften Hirnnerv) und bewirkt eine Aktivierung der Tränendrüsen. Interessanterweise sind die Nervenenden des Trigeminusnervs zusammen mit den Augen auch in der Nase vorhanden. Diese Verbindung kann also auch die Tränendrüsen Ihrer Nase aktivieren, und da der Tränengang von Auge zu Nase verbunden ist, können Sie auch eine laufende Nase zusammen mit Tränen und Reizungen in den Augen erleben.

Verweise:

Ich interessiere mich für die Schwefelsäure. Die Oxidationszahl von S ist in Propanthial-S-oxid eher niedrig, sind Sie sicher, dass Schwefelsäure und nicht schweflige Säure entsteht? Ich weiß um die relativ geringe Stabilität des letzteren.

Dies liegt an einem Tränenmittel, das als Syn-Propanethial-S-Oxid bezeichnet wird.

Der Prozess läuft wie folgt ab:

  • Tränenfaktor-Synthase wird in die Luft freigesetzt, wenn wir eine Zwiebel schneiden.

  • Das Enzym Synthase wandelt die Aminosäuresulfoxide der Zwiebel in Sulfensäure um.

  • Die instabile Sulfensäure lagert sich in syn-Ropanethial-S-oxid um.

  • Syn-Propanethial-S-Oxid gelangt in die Luft und kommt mit unseren Augen in Kontakt. Das Gas diffundiert durch die Luft und stimuliert bei Kontakt mit dem Auge sensorische Neuronen, wodurch ein stechendes, schmerzhaftes Gefühl entsteht.

  • Die Tränendrüsen werden gereizt und produzieren die Tränen.

    Tränen werden aus den Tränendrüsen freigesetzt, um den Reizstoff zu verdünnen und auszuspülen. In diesem Fall soll es die Wirkung von Schwefelsäure reduzieren, einer Chemikalie, die das Auge schädigen könnte, wäre da nicht der Tränenreflex, der die Schwefelsäure weitgehend unschädlich macht.

So können wir die Tränenproduktion stoppen, indem wir unsere Augen nicht reizen, indem wir die Zwiebeln verwenden, die weniger Reizstoffe produzieren.

Durch eine einzige genetische Transformation in der Zwiebel (Allium cepa), einer Kulturpflanze, die sich der genetischen Transformation widersetzt, unterdrückten wir das Tränenfaktor-Synthase-Gen mithilfe von RNA-Interferenz-Silencing in sechs Pflanzen. Dies reduzierte die träneninduzierende Synthase-Aktivität um das bis zu 1.544-fache, so dass die Zwiebeln bei einer Verletzung signifikant weniger träneninduzierende tränenauslösende Faktoren produzierten.


Quellen: https://www.loc.gov/rr/scitech/mysteries/onion.html

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18583530

Interessant. Ich habe mich jedoch gefragt, ob es speziell mit den Augen in Kontakt kommen muss? Wie es mir scheint, dass allein der Geruch (naja, eigentlich das reizende Gas) die Tränen auslöst und das schmerzhafte Gefühl eher von meinen Nebenhöhlen als von den Augen kommt? Mir ist auch aufgefallen, dass ich das Gefühl viel länger aufrechterhalte, wenn ich mir in die Nase kneife. Aber das könnte Bestätigungsverzerrung sein ^^
@spectras Ich glaube schon; Ich habe eine Schutzbrille, die ich trage, wenn ich Zwiebeln schneide, und es scheint den Effekt zu verhindern.
Nur weil es eine zufällige Sache ist, die ich gelernt habe, als ich im reifen Alter von 16 Jahren drei Monate lang in Fast-Food gearbeitet habe, bevor ich gefeuert wurde, reduziert das Einweichen von Zwiebeln in Eiswasser die Reizung dramatisch. Vielleicht wird das Eis nicht benötigt, kann mich nicht erinnern.
@ChrisSchneider Wenn die Temperatur abnimmt, nimmt die Enzymaktivität und die Diffusion ab.
@chrisschneider auch das Propanthial-S-oxid und die Schwefelsäure sind wasserlöslich, so dass ihre Verdampfung verhindert wird
@spectras Meiner Erfahrung nach ist Ihre Beobachtung keine Bestätigungsverzerrung, sie ist einfach wahr. Was auch immer die Tränen verursacht, es geht durch die Nase. Drücken Sie Ihre Nase für immer (z. B. mit einer Wäscheklammer und von Anfang bis Ende des Vorgangs) und es werden fast keine Tränen mehr fließen. Ich habe diesen Tipp von jemandem bekommen, der die ganze Zeit kocht, ich habe es versucht und es funktioniert einfach.