Warum wird Ampicillin in Lösung gelb?

Ich habe ein Universalröhrchen mit 10 mg mL-1 Ampicillin. Als ich es bekam, sollte es steril sein. Sie wurde für einen Versuch etwa 20 Minuten geöffnet und steht seither gut einen Monat verschlossen herum.

In den letzten Wochen hat es sich allmählich gelb gefärbt. Im Moment ist die Farbe schwach, mit einem grünlichen Farbton.

Warum sollte es gelb werden? Ich weiß, dass NADH gelb ist, also war das meine erste Vermutung. Aber ich konnte nicht erklären, warum Ampicillin eine Akkumulation von NADH verursachen würde, also habe ich das verworfen.

Nebeninfo: Ampicillin wirkt auf bakterielle Zellwände, vielleicht hilft das.

Ich nehme an, Sie wissen das, aber Ampicillin-Lösung sollte bei -20 °C in Aliquots gelagert werden, es ist nicht das stabilste Molekül.
Ah, ich hätte nie gedacht, dass es nur ein instabiles Molekül sein könnte. Ich werde dann ein bisschen mehr über das Ampicillin selbst lesen; Ich dachte, es hätte etwas mit der Verunreinigung zu tun.
Schauen Sie sich nur die Struktur an, sieht dieser viergliedrige Ring für Sie angespannt aus? ;-)
Oh wow, ich wusste gar nicht, dass das möglich ist. Könnte also die Farbe vom Phe-ähnlichen Mitglied kommen, wenn es abbricht?

Antworten (1)

Warum fällt mir als erstes NADH ein? Zeit für etwas Physikalische Chemie.

Beta-Lactame haben eine kürzere Ringstruktur, die ihr eine andere Extinktion verleiht (anscheinend etwa 322 nm (Quelle benötigt)), was ihr einen bläulichen Farbton verleiht. Typischerweise beginnen Penicillin und Ampicillin als gebrochenes Weiß. Wie von @Mad Scientist angedeutet, sind die Beta-Lactam-Ringe instabil und werden einer säurekatalysierten Hydrolyse unterzogen, die den 4-gliedrigen Ring bricht.

Der Penicillinkern befindet sich auch in der Nähe eines Ketons, das das Keton im Lactam angreifen kann (ich bin mir ziemlich sicher, dass dies als Enolchemie zu qualifizieren ist, aber es ist eine Weile her). Die Cyclisierung bildet einen 5-gliedrigen Oxazolring. Basierend auf meiner Erfahrung absorbieren ungesättigte 5-gliedrige Ringe bei einer höheren Wellenlänge, was zu einer gelblichen Farbe (570-590 nM) führt, daher werde ich vorschlagen, dass dies die Quelle Ihrer Farbe ist.

Penicillin-Kern

Abbau von Ampicillin

Tschüss, sehr informativ. NADH war nur, weil das die einzige gelbe Verbindung ist, mit der sich unsere Klassen bisher befasst haben.
Warum wird Ampicillin in Lösung gelb?
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