Beispiele für Levo- Medikamente sind Levothyroxin, Levocitrizin und Levodopa. Gibt es einen bestimmten Grund, warum die Rezeptoren in unserem Körper diese Stereoisomerie aufweisen und eine hohe Präferenz für die Levo- Isomer-Form von Medikamenten haben?
Das ist rein zufällig. Der Begriff Levo bedeutet einfach die Richtung, in der das reine Enantiomer der Verbindung linear polarisiertes Licht bei einer bestimmten Wellenlänge dreht, und hat keinen direkten Einfluss auf die Wechselwirkungen mit biologischen Systemen. Eine schnelle Suche in der Dictionary of Drugs - Datenbank ergab 6845 Verbindungen mit einer optischen Drehung > 0 ( dextro -Verbindungen) und 8406 Verbindungen mit einer optischen Drehung < 0 ( levo -Verbindungen). Es gibt also viele chirale Medikamente, die linear polarisiertes Licht in jede Richtung drehen.
Die Aufnahme von „levo“ (oder „dextro“ für diese Angelegenheit) in den Namen der Verbindung wurde vorgenommen, um Enantiomere von chiralen Verbindungen zu unterscheiden. Diese Namenskonvention ist aufgrund der verbesserten Fähigkeit von Chemikern, die absolute Stereochemie (z. B. R/S) zu kennen und Enantiomere basierend auf ihrer Struktur zu unterscheiden, in Ungnade gefallen.
Dextroamphetamin (Adderall) und Dextromethorphan (Robitussin) sind ein paar Beispiele für Medikamente mit „dextro“ in ihren Namen.
In Bezug auf die stereochemische Natur von HTS und Fragmentbibliotheken sind die meisten Verbindungen achiral (drehen kein planar polarisiertes Licht). Mir ist keine Bibliothek bekannt, die auf optische Rotation ausgerichtet ist, und ich kenne keinen Chemiker, der eine Auswahl von Verbindungen ausschließlich auf der Grundlage einer Messung der optischen Rotation trifft. Tatsächlich werden chirale Verbindungen oft zuerst als Racemat untersucht. Bei Aktivität werden die einzelnen Enantiomere getestet.
Nathan