5,6-Dihydrouracil kann aus Cytosin gebildet werden, nachdem DNA unter anoxischen Bedingungen ionisierender Strahlung ausgesetzt wurde [ Ref . ] . Auf welchen anderen Wegen wird 5,6-Dihydrouracil in der DNA gebildet? Was ist mit 5,6-Dihydroxyuracil?
Dihydrouraciloxidase kann die Reduktion von Uracil zu Dihydrouracil in Gegenwart von Wasserstoffperoxid katalysieren. Die Reduktion von Uracil zu Dihydrouracil kann auch durch Dihydrouracil-Dehydrogenase unter Verwendung von NADH katalysiert werden.
Gemäß dieser Veröffentlichung kann 5,6-Dihydroxycytosin durch Behandlung von Cytosin oder DNA mit Osmiumtetroxid, einem extrem starken Oxidationsmittel, gebildet werden. Da sie beide Pyrimidine sind (und tatsächlich Cytosin oft spontan zu Uracil hydrolysiert), wird auch Uracil von derselben Oxidation betroffen sein. Als Ergebnis der Oxidation und Demethylierung von Thymin wurde auch 5,6-Dihydroxyuracil in der oxidierten DNA-Probe nachgewiesen.
Die Anwesenheit von 5,6-Dihydroxyuracil (Peak 11 in Abb. 1) lässt sich analog zur Bildung von 5-Hydroxy-5-methylbarbitursäure aus Thymin bei der Permanganat-Oxidation erklären (lida & Hayatsu, 1970, 1971) (Schema 2) . Die eigentlichen Oxidationsprodukte von Cytosin, dh die Strukturen (I) und (II), wurden in DNA nicht beobachtet. Da die in dieser Arbeit verwendete Kalbsthymus-DNA kein Uracil enthielt, konnten die oben diskutierten Uracil-Derivate nicht aus Uracil in DNA gebildet worden sein.
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März Ho
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