DNA als Säure? [Duplikat]

Zunächst einmal besteht DNA nicht aus "Nukleotidbasen", sondern aus Nukleotiden . Diese bestehen aus einem an eine der 4 Nukleobasen Adenin, Cytosin, Guanin oder Thymin (bei RNA Uracil) gebundenen Zucker und einer Phosphatgruppe .

Wenn diese Basen an einen Zucker (2-Desoxyribose für DNA) gebunden sind, bilden sie die Nukleoside Adenosin, Cytidin, Guanosin bzw. Thymidin:

Wenn die Nukleoside an eine oder mehrere Phosphatgruppen gebunden sind, werden sie zu Nukleotiden. Die allgemeine Struktur eines Nukleotids ist ( Quelle ):

Schließlich werden Nukleotide durch ihre Phosphatgruppen miteinander verbunden, die Phosphodiesterbindungen zwischen dem dritten und fünften Kohlenstoffatom benachbarter Zuckerringe bilden. Dieses Polymer ist das, was wir als DNA kennen:

Nach dieser langen Einführung wird die Azidität der DNA also durch das Vorhandensein der Phosphatgruppen verursacht, die selbst sauer sind. Sie können dies sehen, indem Sie die Struktur der DNA mit der von Phosphorsäure vergleichen:

Wie hier sehr gut erklärt :

Wenn Sie die Strukturen von Phosphorsäure (Abbildung 1) und eines kurzen DNA-Strangs (Abbildung 2) vergleichen, werden Sie sehen, dass in letzterem zwei Protonen der Phosphorsäure durch Kohlenstoffatome ersetzt sind, die entweder in oder an diesen gebunden sind fünfgliedriger Ring. Chemisch wird eine solche Gruppe als Phosphatdiester bezeichnet. Das verbleibende Proton ist jetzt ziemlich sauer und geht relativ leicht verloren, wodurch die DNA ihren sauren Charakter erhält. Tatsächlich wird DNA unter neutralen Bedingungen an dieser Stelle deprotoniert, und das Sauerstoffatom trägt eine negative Ladung. Trotz der Tatsache, dass DNA viele basische Gruppen enthält, werden ihre grundlegenden Eigenschaften etwas maskiert, weil sie Wasserstoffbrückenbindungen miteinander eingehen, um Basenpaare zu bilden. Daher dominiert der saure Teil des Moleküls, und deshalb kennen wir DNA als Säure.

Die DNA besteht zu gleichen Teilen aus drei Arten von Molekülen – basische Nukleotide, Zucker-Desoxyribose und saure Phosphatgruppen. Die Basen befinden sich auf der Innenseite der Wendel und sind teilweise von außen verdeckt. Desoxyrybose und Phosphate befinden sich außen und bilden ein Rückgrat.

Obwohl die Anteile gleich sind, sind die Nukleotide schwache Basen, sodass der Gesamt-pH-Wert sauer ist.