Hier ist das Szenario:
Ich lebe und arbeite in New York City.
Am 1. November 2017 erhalte ich 80.000 ISOs, die über vier Jahre unverfallbar sind (mit einer einjährigen Klippe). Der Ausübungspreis beträgt 3 $.
Am 1. November 2018 habe ich 20.000 der Optionen übertragen. Auch hier beträgt mein Ausübungspreis 3 $. Der faire Marktwert (FMV) ist von 3 $ auf jetzt 5 $ gestiegen.
Anstatt Bargeld aus eigener Tasche zu zahlen, um meine unverfallbaren Optionen auszuüben, entscheide ich mich, die folgende Klausel in der Optionsvereinbarung zu verwenden:
Die Zahlung des Ausübungspreises kann durch Übergabe anderer Anteile erfolgen, die (i) zu ihrem angemessenen Marktwert am Tag der Ausübung bewertet werden und (ii) frei von Pfandrechten, Ansprüchen, Belastungen oder Sicherheiten sein müssen Interessen, wenn die Annahme solcher Anteile nach alleinigem Ermessen des Administrators keine nachteiligen bilanziellen Folgen für die Gesellschaft hat.
Fragen:
Was ist die maximale Anzahl an Anteilen, die ich besitzen kann, ohne Bargeld aus eigener Tasche auszugeben?
Wie hoch ist meine Steuerpflicht?
Alternativ könnten Sie 12.000 Aktien für 36.000 $ ausüben und sofort 7.200 Aktien verkaufen, um Ihren Ausübungspreis wiederzuerlangen. Dann verwenden Sie die verbleibenden 4800 Aktien, um den Ausübungspreis der verbleibenden 8000 Optionen zu bezahlen. Beide Szenarien sind gleichwertig, können jedoch mit unterschiedlichen Gebühren verbunden sein, daher lohnt es sich, das Kleingedruckte zu überprüfen.
Steuerlich:
Das obige Beispiel ist „cashneutral vor Steuern“. Die mit diesen Transaktionen verbundenen Steuern sind erheblich, daher wird dringend empfohlen, mit einem Steuerberater zu sprechen. „cashneutral nach Steuern“ hängt stark von Ihrer konkreten steuerlichen Situation ab.
Ich habe im Laufe der Jahre ISO-Aktien gekauft – in an der NYSE gehandelten Unternehmen. Jedes Mal, wenn ich das getan habe, haben sie das gemacht, was man "sell-to-cover" nennt. Und die Regierung behandelt die Differenz zwischen FMV und Kaufpreis so, als wäre sie Teil Ihres Gehalts. Und für mich haben sie einige zusätzliche Aktien verkauft, um die geschätzten Steuern zu zahlen.
Also, wenn ich das richtig verstehe... 20.000 Aktien zu 3 $ kosten 60.000, um sie zu kaufen. In meinem Sell-to-Cover-Szenario bei 5:
Habe ich das richtig verstanden? Nur 4.000 von 20.000 Aktien zu behalten, fühlt sich nicht richtig an. Vielleicht, weil ich immer zu einem viel höheren Verhältnis zwischen Ausübungspreis und FMV verkauft habe.
Beachten Sie, dass ich einige Annahmen getroffen habe: Erstens wird das Unternehmen einen Teil der Aktien verkaufen, um die Steuern für Sie zu zahlen. Zweitens ist Ihr Grenzsteuersatz. Bevor Sie etwas tun, überprüfen Sie diese.
Gibt es einen Grund, sofort Sport zu treiben? Ich persönlich würde warten.