Wie oft kehrte Gandalf nach den Ereignissen von Der Hobbit nach Hobbiton zurück?

Nicht gerade oft

Es war sicherlich oft genug, dass er den Hobbit-Kindern bekannt war, als er zu Bilbos Party in TA 3001 auftauchte, sechzig Jahre nach den Ereignissen aus Der Hobbit (Hervorhebung von mir):

Sie kannten [Gandalf] vom Sehen, obwohl er nur gelegentlich in Hobbiton auftauchte und nie lange anhielt ; aber weder sie noch irgendjemand außer den Ältesten ihrer Älteren hatten eines seiner Feuerwerke gesehen - sie gehörten nun der legendären Vergangenheit an.

^{Fellowship of the Ring Buch I Kapitel 1: „Ein lang erwartetes Fest“}

Uns wird nur von einem bestimmten Besuch zwischen The Hobbit und Bilbos Party in TA 2949 erzählt:

2949 Gandalf und Balin besuchen Bilbo im Auenland.

^{Die Rückkehr des Königs Anhang B: „Die Geschichte der Jahre“ (ii) Das dritte Zeitalter}

Vermutlich besuchte er sie jedoch jedes Jahr mindestens ein paar Mal; Ein späterer Eintrag sagt uns, dass Saruman beginnt, Gandalfs Bewegungen zu verfolgen, und stellt sein besonderes Interesse am Auenland fest:

2953 Aus Eifersucht und Angst vor Gandalf [Saruman] setzt er Spione ein, um alle seine Bewegungen zu beobachten; und stellt sein Interesse am Auenland fest.

^{Die Rückkehr des Königs Anhang B: „Die Geschichte der Jahre“ (ii) Das dritte Zeitalter}

Nach Bilbos Party besucht er Frodo in TA 3004 und dann nur ein paar Mal in den nächsten vier Jahren:

3004 Gandalf besucht Frodo im Auenland und tut dies in regelmäßigen Abständen während der nächsten vier Jahre.

^{Die Rückkehr des Königs Anhang B: „Die Geschichte der Jahre“ (ii) Das dritte Zeitalter}

Da Gandalfs Reiseplan so unberechenbar ist, ist dies das Beste, was wir tun können.

Zusätzlich zu der obigen Antwort könnte ich hinzufügen ...

Es scheint, dass sogar Tolkien sich nicht sicher war.

Drei Jahre lang war er nach der Party weg gewesen. Dann stattete er Frodo einen kurzen Besuch ab, und nachdem er ihn gründlich angeschaut hatte, ging er wieder weg. Während der nächsten ein, zwei Jahre tauchte er ziemlich oft auf...

Gemeinschaft der Ringe (Der Schatten der Vergangenheit)

Dann hörten die Besuche plötzlich auf.

Es war über neun Jahre her, seit Frodo ihn gesehen oder von ihm gehört hatte ...

Schatten der Vergangenheit

Dies setzt sich in Three's Company fort

Gandalf blieb über zwei Monate im Auenland ... dann kündigte er plötzlich an, dass er wieder gehen würde.

Danach kehrte er, soweit ich mich erinnern kann, erst irgendwann nach dem Ende des Großen Abenteuers zurück.

Als interessanter Punkt, und obwohl diese Frage bereits eine akzeptierte Antwort hat, möchte ich hinzufügen, dass Anhang B, The Tale of Years, den folgenden Eintrag im Abschnitt für das dritte Alter enthält (Hervorhebung von mir):

2758: Rohan wird von West und Ost angegriffen und überrannt. Gondor wird von Flotten der Korsaren angegriffen. Helm of Rohan sucht Zuflucht in Helm's Deep. Wulf ergreift Edoras. 2758-9: Der lange Winter folgt. Großes Leid und Verlust an Menschenleben in Eriador und Rohan. Gandalf kommt dem Auenlandvolk zu Hilfe .

Soweit ich weiß, ist dies der erste aufgezeichnete Kontakt zwischen Gandalf und den Hobbits. Das Ausmaß des Langen Winters war so groß, dass das Auenland möglicherweise vollständig ausgelöscht worden wäre, wenn Gandalf nicht eingegriffen hätte. Wir können jetzt sehen, dass Gandalf das Auenland seit mindestens 260 Jahren besucht.