D/L-Konfiguration für Aminosäuren

Wir können uns zunächst die Liste der Aminosäuren auf Wikipedia ansehen . Und wir können uns dieses L-Alanin ansehen:

Was Ihr Bild verwirrend macht, ist, dass es eine Fischer-Projektion ist, und ich hasse diese, weil Sie sich daran erinnern müssen, in welche Richtung die Stereochemie geht. Bei Fischer-Projektionen zeigen vertikale Linien von Ihnen weg, während horizontale Linien zu Ihnen zeigen. Wenn wir also das von mir bereitgestellte L-Alanin in eine Fischer-Projektion umwandeln, müssen wir zuerst das Alpha-Kohlenstoffatom drehen, um die Methylseitenkette mit dem Rest des Kohlenstoffrückgrats in Einklang zu bringen. Jetzt betrachten wir den Alpha-Kohlenstoff mit NH2 und H, die uns anblicken, um die Fischer-Projektion zu erstellen. Hier befindet sich das Amin links, nicht rechts. Sie haben das Amin rechts gezeichnet, was Ihnen die entgegengesetzte Orientierung geben würde. Wenn Ihr Professor das Amin auf der rechten Seite hatte, lag er meiner Meinung nach falsch.

Außerdem ist die Nomenklatur D vs. L verwirrend. Ich bevorzuge die S vs. R-Nomenklatur, weil mir das für Moleküle im Allgemeinen beigebracht wurde. Die meisten Aminosäuren fallen in die S-Konfiguration, aber Cystein ist ein R, weil das Schwefelatom eine höhere Priorität hat. Cystein ist jedoch immer noch ein L, und das Amin würde in der Fischer-Projektion immer noch links erscheinen. Aus diesem Grund halten Biologen an D und L für Aminosäuren fest.