Wenn ich einen festen Betrag zu investieren habe, sollte ich NSOs oder ISOs meines Unternehmens ausüben und halten?

Ich versuche, einige Szenarien durchzuspielen, um die Opportunitätskosten zu vergleichen und mich hoffentlich für einen Weg zu entscheiden, um meine Gewinne (nach allen Steuern) zu maximieren.

Ich habe eine Tabelle erstellt, die mir bei der Berechnung einiger Dinge hilft, aber es sieht so aus, als wäre ich mit NSOs besser dran als mit ISOs. Intuitiv ergibt das keinen Sinn. Ich hätte gerne einige Szenarien und Hinweise, wie ich bei dieser Bewertung vorgehen könnte.

Frage: Wenn ich einen festen Betrag zum Spielen habe (sagen wir 3000 $), sollte ich dann in NSOs oder ISOs trainieren?

Szenario: Ausübungspreis von NSOs und ISOs = 3 $ FMV = 5 $ Prognostizierter FMV in einem Monat oder so (409A steht bevor), nehmen wir an, dass er 7 $ betragen wird. Annahme auch, dass die Aktie weiter steigt. Sagen wir also einen längerfristigen Wert von 12 $

Es sieht so aus, als würde ich AMT für diesen kleinen Betrag nicht treffen (ich habe es vorher nicht getroffen und einige Zahlen von einem Steuerberater durchlaufen lassen).

Ich verstehe voll und ganz den Vorteil, so früh wie möglich auszuüben, um die langfristige Kapitalertragssteuer zu nutzen. Wo würde ich profitieren, wenn ich die 3000 $ mehr investiere?

Meine Berechnungen:

1 - ISO - Ich bekomme 1000 Aktien und werde AMT nicht auslösen. Wenn Sie es dann für 12 Dollar pro Stück verkaufen, wären das 12000 Dollar. Nach Steuern (ca. 20 %) erhalte ich 9600 $

2 – NSO – Budgetierung für die Quellensteuer (2 USD (FMV – Strike) * 750 NSOs) = 1500 USD gemeldetes Einkommen. Bei ~ 40 % Steuer muss ich also 600 $ für die Quellensteuer abdecken. Also 600 $ + 3*750 = 2850 $. Ich kann also nur etwa 750 NSOs ausüben. Ich werde es für mehr als ein Jahr halten und schließlich mit dem gleichen Verkaufspreis von 12 $, Erlös = 9000 $. Bei LTCG zahle ich ($12-$5) 750 0,2 = $1050 an Steuern + die einbehaltenen $600 = $1650 an Gesamtsteuer. Effektiver Gewinn = 9600 - 1650 = 7950 $.

Ich bin mir nicht sicher, ob dies der richtige Weg war, um die Bewertung durchzuführen, aber ich fange an, verwirrt zu werden. Irgendwelche Hinweise?

Ich habe mehr Optionen (NSOs und ISOs), als ich jetzt kaufen kann. Mein anderer Gedanke ist also, was auch immer ich jetzt kaufe, wird das andere Set schließlich für einen Verkauf am selben Tag verlassen (in einem Liquidationsereignis). Also möchte ich auch die Steuern zu diesem Zeitpunkt auf diejenigen anrechnen, die ich nicht ausgeübt habe.

Kalifornien, Vereinigte Staaten, Verheiratete, die gemeinsam einreichen

Antworten (2)

Ich habe, seit ich die Frage gestellt habe, einige Entscheidungen getroffen, und deshalb werde ich meine Frage mit meiner Erfahrung beantworten.

Da der Verkauf von ISO und NSO am selben Tag gleich behandelt wird, dh normale Einkommensteuer, sollten Sie, wenn keine Ausübung erfolgt, beim langfristigen Wert der Aktie damit rechnen, Steuern in Ihrer höchsten Steuerklasse für jeden Gewinn zu zahlen.

Entscheidungen über die Ausübung von ISO oder NSO können auf der Grundlage der folgenden Indikatoren getroffen werden:

  1. Sind Sie dabei, das AMT-Limit zu erreichen? (Lassen Sie sich dabei von einem Steuerberater beraten.) Wenn nicht, dann sollten Sie zuerst ISOs machen, da keine Steuern anfallen.
  2. Wenn Sie dabei sind, AMT zu erreichen, haben Sie wahrscheinlich bereits viele ISOs ausgeübt (oder zumindest genügend ISOs, bei denen der Fair Market Value (FMV) über dem Ausübungspreis liegt). Haben Sie Geld, um Steuern im Voraus zu bezahlen?
  3. Wenn ja, dann seien Sie bereit, Steuern im Voraus zu zahlen und NSOs zu kaufen. Die Steuern, die Sie zahlen werden, sind gewöhnliche Einkommenssteuern auf ((FMV – Ausübungspreis) x Anzahl der Aktien), aber wenn Sie davon ausgehen, dass die Aktie letztendlich viel höher steigen wird, könnten Sie eine bessere steuerliche Behandlung für diesen viel höheren Kursgewinn erhalten.
  4. Wenn Sie an einem Punkt angelangt sind, an dem Sie nicht genug Geld haben, um die Steuern zu decken, aber auch nicht bereit sind, eine geringere Anzahl von NSOs zu kaufen, dann warten Sie einfach ab.

ISOs sind besser als NSOs, weil Sie keine Steuern im Voraus zahlen müssen, aber den AMT-Triggerpunkt beachten müssen. Es ist möglich, dass Ihre regulären Steuern unter bestimmten anderen Umständen wie Börsenverlusten bei öffentlichen Aktien, Verlusten aus Hausverkäufen usw. niedriger sind. Aus diesem Grund ist ein Steuerberater für diese Entscheidung unerlässlich.

Es ist erwähnenswert, dass eine Investition in Ihr eigenes Unternehmen bedeutet, dass Ihre Investition und Ihr Arbeitsplatz demselben Risiko ausgesetzt sind, es sei denn, Sie glauben besonders daran; An anderer Stelle zu investieren bedeutet, dass sich Ihre Investitionen weniger wahrscheinlich in die gleiche Richtung bewegen, wenn das Unternehmen harte Zeiten hat und die Leute gehen lassen.

Auf der anderen Seite sehen Unternehmen es sehr gerne, wenn Mitarbeiter ihre eigenen Aktien kaufen, da sie der Meinung sind, dass die Mitarbeiter dadurch (buchstäblich und emotional) stärker in den Erfolg des Unternehmens investiert werden. Das ist einer der Hauptgründe, warum größere Unternehmen oft von Aktienkaufprogrammen für Mitarbeiter absehen, mit denen Arbeitnehmer Unternehmensaktien zu einem Abschlag vom aktuellen Handelspreis kaufen können.