In der Astrobiologie wird vorgeschlagen, zu testen, ob Leben auf einer anderen Welt fremd ist oder von der Erde stammt, die Chiralität seiner Moleküle zu bestimmen. Dies ist natürlich nur sinnvoll, wenn die Biochemie ähnlich genug ist, um eine Kontamination vermuten zu können.
Aber dieser Test hat eine Schwäche. Während eine unterschiedliche Chiralität einen fremden Ursprung bestätigen kann, schließt eine ähnliche Chiralität einen fremden Ursprung nicht aus.
Um dies zu beheben, ist es eine plausible Idee, die Chiralität einer breiten Palette von Verbindungen zu überprüfen. Ein falsch positives Ergebnis, das auf einen Ursprung von der Erde hindeutet, hätte dann eine exponentiell geringere Chance, mit jeder einzelnen getesteten Verbindung übereinzustimmen.
... oder so hoffe ich.
Das Problem ist, dass ich befürchte, dass verschiedene chirale Verbindungen keine statistisch unabhängige Standardchiralität haben. Beispielsweise können gemeinsame biochemische Wege eine Verbindung aus einer anderen herstellen, was dazu führt, dass die Chiralität des ersten Moleküls direkt die Chiralität des zweiten bestimmt.
Ich suche eine übergeordnete Perspektive: Bestimmt die Chiralität einer einzelnen Verbindung mehr oder weniger die Chiralität aller anderen Verbindungen in einer gesamten Biochemie oder gibt es eine große Anzahl von Verbindungen, die im Vergleich zu anderen eine willkürliche Standardchiralität haben?
Wenn eine gebietsfremde Art gefunden wird und ähnliche biochemische Polymere (DNA mit A, T, C, G, Protein mit 20 Aminosäuren usw.) enthält, können wir hypothetisch schlussfolgern, dass sie einen gemeinsamen Ursprung mit uns haben. (Nur ähnliche Chiralität erfordert nicht die Theorie des gleichen Ursprungs)
Bestimmt die Chiralität einer einzelnen Verbindung mehr oder weniger die Chiralität aller anderen Verbindungen in einer gesamten Biochemie?
Ja. Da chirale Moleküle fast immer aus einem chiralen Medium hergestellt/gereinigt werden (das andere chirale Moleküle und/oder chirale physikalische Eigenschaften enthält, z. B. polarisiertes Licht).
Daher (unter der Annahme, dass die Reaktion enantioselektiv ist und Sie eine reine Chemikalie mit einer bestimmten Stereochemie wünschen) hängt die Konfiguration des Chiralitätszentrums eines neuen Moleküls von der Chiralität des Reagens ab . Dennoch ist diese Beziehung nicht konstant und unterscheidet sich von einer Reaktion zur anderen. Zum Beispiel führt die SN2- Reaktion aus dem Lehrbuch zu einer Umkehrung der Konfiguration, während die Williamson- Ethersynthesereaktion die Chiralität beibehält.
Eine nicht-racemische Mischung einer chiralen Verbindung ergibt sich aus einer vorherigen nicht-racemischen Mischung und so weiter. daher bestimmte die Stereochemie der ersten nicht-racemischen Mischung die S/R-, L/R-, (–/+)-Chiralität des gesamten Lebens an sich, dessen Identität vielleicht nie vollständig verstanden wird.
Biologische Reaktionen bewahren die Chiralität, während nicht-biologische Reaktionen dies im Allgemeinen nicht tun (obwohl es Beispiele für rxns gibt, bei denen die Chiralität erhalten bleibt). Ich denke, diese Strategie würde zum Vergleichen von Biomolekülen mit mehreren Chiralitätszentren funktionieren. Zum Beispiel ist D-Glucose aus IUPAC-Perspektive (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal und einfach unter Aldosen und Ketalen, ein einzelnes Biomolekül (nicht nur Kohlenhydrate) zu finden. mit mehreren Chiralitätszentren, bei denen ein einzelnes Kohlenstoffatom eine andere Chiralität aufweist als die, die vom Leben auf der Erde verwendet wird, würde stark darauf hindeuten, dass nicht von der Erde stammendes Leben dafür verantwortlich war.
Roger Wadim