Wie werden Atome in Benzopyridinen und Benzopurinen nummeriert?

Ich kenne das Nummerierungssystem, das für die traditionellen Basen verwendet wird, wie unten zu sehen ist.

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Meine Frage ist, wie die Atome in den vergrößerten Basen in xDNA und xRNA nummeriert sind ?

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Antworten (1)

Dies ist eine Frage der chemischen Nomenklatur und die Hauptquelle dafür ist die IUPAC (IUBMB im Fall von biologischen Molekülen; aber nicht in diesem Fall). Sie finden alle Referenzen zur Heteroring-Nomenklatur auf der IUPAC-Website:

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_702.htm

(Ich überspringe den eigentlichen Benennungsschritt)

Die Nummerierung erfolgt tatsächlich gemäß http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_72.htm

Das heißt, wenn man das Skelett ohne Heteroatome nimmt, fängt man an

im Uhrzeigersinn, beginnend mit dem Kohlenstoffatom, das nicht an der Ringfusion beteiligt ist, in der am weitesten gegen den Uhrzeigersinn liegenden Position des obersten Rings oder, wenn es eine Wahl gibt, des obersten Rings am weitesten rechts, und Auslassen von Atomen, die zwei oder gemeinsam sind mehr Ringe.

Wenn es nun aufgrund der Symmetrie mehr als eine Möglichkeit gibt, haben Sie die Nummerierung gewählt, die den Heteros die kleinstmöglichen Nummern gibt (das bedeutet, dass Ihre Purine tatsächlich falsch nummeriert wären, wenn sie keine Ausnahme wären - siehe Liste der beibehaltenen Namen).

Also haben wir schließlich in dxC und dxT den Start am unteren Stickstoff, gegen den Uhrzeigersinn (das andere N bei 3, Methyl bei 6, Ribose bei 8), und in dxA und dxG in ähnlicher Weise den Start am unteren rechten N, gegen den Uhrzeigersinn mit anderen Ns bei 3, 6 und 8 und Ribose bei 8 ebenfalls.